Diário de um Químico Digital

Eu estava assistindo TV e notei que estão apregoando as fantásticas propriedades dessa substância como repelente natural de mosquitos e, portanto, como aditivo natural de uma famosa marca de inseticida.

Daí eu pensei: Será que o povão fica curioso para saber o que é esse bendito d-limoneno?

Estejam vocês curiosos ou não, eu vou escrever um pouco sobre esse composto orgânico.

Em primeiro lugar, é preciso saber de onde ele é obtido.

Pesquisei nas internetes e encontrei uma empresa americana chamada "Florida Chemical" que dedica-se a extrair produtos da casca de cítricos desde 1942.

Juntei uns textos daqui, outros dali, e montei esse post.

1) Fórmula química do d-limoneno

d-Limoneno é um hidrocarboneto, classificado como um terpeno cíclico. É uma molécula quiral, e sua ocorrência biológica natural se dá sempre sob uma das formas enantioméricas. As frutas cítricas fornecem o d-limoneno ((+)-limoneno), que também é conhecido quimicamente como o enantiômero-(R).

<Dr. Chatoff mode on>
Hidrocarboneto = molécula composta apenas por átomos de carbono e hidrogênio
Terpeno = categoria de compostos orgânicos cuja estrutura básica é o isopreno, derivado nas plantas do ácido mevalônico.

Molécula quiral = Toda molécula que apresenta arranjos diferentes de átomos em torno de um átomo central e que produz dois arranjos que comportam-se como reflexos um do outro é classificada como quiral. A palavra quiral vem do grego "chiron", que significa "mão". O termo se relaciona também com "enantiômero" (significado = opostos).

(+)-limoneno = o sinal + refere-se ao comportamento que esse enantiômero do limoneno apresenta quando exposto à luz plano-polarizada (explico isso em um outro post). Basicamente, o d-limoneno desvia a luz polarizada no sentido horário, por isso o símbolo (+).

d-limoneno = a letra "d" quer dizer a mesma coisa que o símbolo (+), vem da palavra "dextrógiro", que significa "desvia a luz polarizada para a direita".

1-metil-4-prop-1-en-2-il-cyclohexeno = nome IUPAC do d-limoneno.

<Dr. Chatoff mode off>

2) Como ele é obtido?

Ele é o componente majoritário do óleo extraído de cascas de frutas cítricas. Quando as frutas cítricas são espremidas para se obter suco, o óleo é pressionado para fora da casca. O óleo é separado, e é destilado para recuperar certos compostos aromáticos e saborizantes. O óleo bruto é coletado. Esse óleo é usado para fins de aditivação alimentícia.

Após o processo de produção de sucos, as cascas são levadas a um extrator por vapor. Esse aparelho extrai mais óleo da pele das frutas. Quando o vapor é condensado, uma camada de óleo flutua na superfície da água condensada. Esse é o d-limoneno usado para fins técnicos.


3) Aplicações do d-limoneno (além de repelente de mosquitos)

d-limoneno: um limpador por natureza

Na década passada, o uso dessa substância expandiu-se tremendamente. Tem sido extremamente usado na fabricação de tintas sólidas, conferindo um certo odor de laranja aos produtos, e usado como um fluido de resfriamento secundário.

O maior segmento em crescimento envolve o uso do d-limoneno em produtos de limpeza domésticos/industriais, como solvente ou mesmo como composto solúvel em água.

Como solvente, ele pode substituir uma ampla variedade de produtos, incluíndo óleos minerais, MEK (metil-etil-cetona), acetona (propanona), tolueno, éteres glicólicos, e naturalmente solventes orgânicos fluorados e clorados. Como muitos solventes orgânicos, d-limoneno não é solúvel em água, assim ele pode ser usado em unidades de separação de água. Com uma constante de equilíbrio básica (Kb) de 67, d-limoneno tem propriedades de solubilidade próxima às dos CFCs (clorofluorcarbonos), indicando que ele é um solvente muito melhor que um típico óleo mineral. O d-limoneno pode ser usado em sprays desengordurantes ou óleos para banho, ou como um substituto direto a muitos solventes orgânicos.

Combinando o d-limoneno com um surfactante, pode-se obter uma solução possível de ser diluída e misturada com água. Em muitos casos esses produtos são usados em produtos de limpeza em substituição a produtos cáusticos ou a outros produtos solúveis em água. Uma solução concentrada de d-limoneno/solução surfactante pode ser preparada a fim de ser diluída posteriormente. As concentrações de tais soluções giram em torno de 5-15%. Em geral, são usadas em sprays de limpeza. As soluções solúveis em água são usadas em plantas industriais onde a remoção de resíduos solúveis ou não em água é desejada.

FONTES:
Wikipedia
Florida Chemical

Pois é, aproveitando o post anterior que falava dos sabões e sua relação com as gorduras e óleos vou continuar a desenvolver esse raciocinio.

O que faz um óleo ser líquido e o que faz com que esse líquido vire uma pasta?

<Dr. Chatoff mode on>
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O óleo de soja é composto pelos seguintes triglicerídeos oleosos insaturados:

• 7% de ácido alfa-linolênico (18 carbonos e 3 insaturações);
•  
• 51% de ácido linolênico (18 carbonos e 2 insaturações) e
•  
• 23% de ácido oléico (18 carbonos e 1 insaturação).

Além disso, contém os seguintes ácidos graxos saturados:

• 4% de ácido esteárico
• e
• e 10% de ácido palmítico.

Notem que as cadeias carbônicas são longas e sempre apresentam números pares de carbonos.
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<Dr. Chatoff mode off>
 
Viram aquelas ligações duplas? Elas são chamadas de insaturações e são responsáveis por, entre outras coisas, impedir que as cadeias se acomodem de forma eficiente umas sobre as outras.

Isso faz com que, à temperatura ambiente, a substância que chamamos de óleo de soja seja líquida. Em palavras mais amigáveis, as cadeias não sofrem empacotamento e, por isso, elas ficam mais afastadas umas das outras.

Daí, vem um engenheiro e manda o óleo de soja para um reator químico. Esse reator é quente e recebe uma carga de um pó muito fino de níquel e hidrogênio.

O níquel é um metal capaz de adsorver muito, mas muito mesmo, hidrogênio gasoso.

O hidrogênio adsorvido pelo níquel está doidinho para reagir com as insaturações dos ácidos linolênicos e oléico.

Só que o engenheiro foi esperto e adicionou apenas a quantidade certa de gás hidrogênio ativado, usando cálculos estequiométricos industriais (na escala de toneladas), para fazer sumir apenas algumas das ligações duplas.

O resultado disso é que as cadeias carbônicas ficam mais fáceis de empacotar, pois com o sumiço da ligação dupla as cadeias ficam mais lineares e mais próximas umas das outras.

Se as cadeias do óleo de soja ficam mais próximas, a aparência e a consistência da coisa toda fica mais próxima de um sólido.

<Dr Chatoff mode off>
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O que era um liquido é agora uma pasta incolor, inodora e insípida.

Adicionam-se conservantes, antioxidantes, aromatizantes, corantes e outras substâncias para deixar a coisa com cara e cheiro de manteiga.

A coisa toda é cuspida dentro de potinhos e acaba chegando na sua mesa.

E aí, gostaram? A coisa parece difícil mas não é.

Mais adiante eu escrevo um post falando sobre os ácidos ômega e sobre como essas forças intermoleculares que permitem transformar um líquido em um sólido se relacionam com as doenças cardíacas.

Ah, e eu vou fazer um passo-a-passo de como é possível desenhar essas moláculas no Symyx Draw.

O COLAR DE DEMÓCRITO

Giorgio Carboni, Maio de 1999
Traduzido e versado do texto publicado por Ron Wickersham, Santa Rosa, California, USA

 

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A teoria atômica da matéria foi proposta inicialmente por Leucipo, um fil[ósofo grego que viveu no século 5 a.C.. Naquela época os gregos estavam tentando compreender a forma como a matéria era formada. De acordo com Anaxágoras, é possível sub-dividir a matéria em partes progressivamente menores, e ele propôs que esse processo podia ser continuado sem limites. Na visão de Anaxágoras, você pode sempre dividir uma porção de matéria em duas partes, e cada uma dessas partes é também divisível em duas partes, e assim por diante -- não importando o quão pequena cada parte se torne, não há problema em continuar dividindo em partes ainda menores. Mas de acordo com Leucipo, eventualmente você chega a pequenas partículas que não podem mais ser subsequentemente divididas. Leucipo chamava essas partículas indivisíveis de átomos. A teoria atômica de Leucipo foi posteriormente desenvolvida pelo seu discípulo  Demócrito (o assunto desse artigo), que concluiu que a divisibilidade infinita de uma substância pertence apenas ao mundo imaginário da matemática e não deve ser aplicado à física porque ele acreditava que a matéria do mundo real é composta de partículas discretas. (discreto em oposição ao conceito matemático de contínuo)

Agora, imagine que entre Demócrito e seu mestre Leucipo uma discussão surgiu em torno das reais dimensões dessas partículas. Nós nãao sabemos se uma disputa dessa natureza realmente aconteceu entre esses dois filósofos, mas nada nos proíbe de imaginá-la. Ambos acreditavam que um limite seria alcançado quando a matéria não pudesse mais ser sub-dividida, e Leucipo acreditava que esse limite seria atingido após dividir-se a matéria algumas poucas vezes: ele achava que os átomos eram relativamente grandes, suficientemente grandes a ponto de serem visíveis a olho nu, mas Demócrito manteve uma opinião contrária, de que os átmos são muito, muito menores. Extremamente pequenos, Demócrito afirmava. Mas quão pequenos?

Agora, Demócrito está tomando um grão de sal entre seus dedos, parecendo absorvido em suas reflexões sobre o problema em suas mãos. Este comportamento é bastante comum para um filósofo, ainda mais em um mundo sem aparelhos de televisão, isso comumente ocorria durante aqueles tempos. Mas o que ele estava pensando? Se nós mergulharmos em sua mente, nós o veremos pensando sobre, "Se fosse possível alinhar átomos individuais deste grão de sal ao longo de uma linha, então eu poderia demonstrar seu diminuto tamanho. De fato, quanto maior cada átomo é, mais deles existirão e então a fileira será maior. Entretanto o comprimento da linha deveria ser indicativo de suas dimensões verdadeiras". Em particular, cada vez que você dividir o tamanho das partículas que a compõem, o comprimento da fileira obtida aumenta quatro vezes (veja diagrama).

Demócrito imaginava como ele poderia separar os átomos em seu grão de sal e alinhá-los em uma fileira, um problema tornado particularmente difícil se ele estivesse correto em sua suposição de que os átomos são muito, muito pequenos por causa do número resultante extremamente elevado de átomos. Aqui é necessário fazer um outro esforço de imaginação: /demócrito encontra Hefaísto (Vulcano em Latim), o Deus Artesão que tinha seu workshop na boca do vulcão Etna. Na verdade, os filósofos Gregos não amavam tanto os deuses e evitavam recorrer aos seus poderes sobrenaturais para explicar a realidade, mas separanrum grão de sal em seus átomos individuais e alinhá-os em uma fila era um problema técnico fora da capacidade do mortal comum (o leitor que me perdoe). 

Demócrito vai a Hefaísto, e descreve a natureza do problema: "...entretanto, amado Hefaísto, eu dou-lhe esse grão de sal. Seu volume é exatamente um milímetro cúbico. Poderia voc/~e, por favor, alinhar todos os átomos lado a lado montando um colar com eles? Eu presentearei esse colar à esposa de Leucipo, de forma que quando ele o veja, ele irá compreender quão pequenos os átomos são. Apenas um Deus pode completar uma empreitada como essa, e entre todos os deuses, apenas você poderia completá-la". Hefaísto responde: "Na verdade, nós deuses observamos com interesse vocês homens mortais, e frequentemente seus problemas também provocam discussões entre nós. O problema das dimensões dos átomos não falhou em fazer surgir controvérias no Monte Olimpo. Você deve saber que nós deuses temos muito conhecimento, e enquanto cada um de nós é um experto em seu campo apenas, ningupem quer parecer menos sapiente que o outro...então eu estou também ansioso por encontrar quão longo esse colar será. Volte amanhã e leve o colar que eu prepararei para você!"

Então os dois partiram. Naquela noite, Demócrito tentou seriamente dormir... "Quão longo será o colar?" ele imaginou "metros, dezenas de metros, centenas de metros ou quiçá quilômetros? Só os céus sabem!..." Pobre Demócrito, ele não fazia a mínima ideia! "Eu espero que ele tenha ao menos uns 200 metros de comprimento!" ele suspirava. Desafortunadamente, Hefaísto não entregou o colar a ele no próximo dia, nem no outro, nem ao menos nos dias seguintes, engajado que estava na manufatura de armamentos para os deuses e herois e na vigilância de sua esposa Afrodite (Vênus em Latim) a qual era de espírito libertino. Por essa razão é que desde aquele tempo, há muito tempo atrás, nosso pobre Demócrito não tem conseguido dormir tranquilamente.

Agora estamos centenas e milhares de anos adiante, e nossos homens mortais têm acumulado muito conhecimento de física e química. Hoje nós sabemos as dimensões dos átomos. Você pode encontrar os tamanhos dos átomos em um livro tal como o "CRC Handbook of Chemistry and Physics". Mas a leitura da dimensão em um livro não nos dá sempre a percepção do quão grande ou pequenas essas partículas são...  Sigam o raciocínio de Demócrito e demonstem quão ínfimos são os átomos reais calculando o comprimento do colar feito a partir de um cubo de sal (NaCl puro) de exatamente um milímetro de lado. Após a solução desse problema, mandaremos um e-mail para Demócrito de forma que ele possa finalmente dormir.

Na realidade, nãoé possível fazer uma fileira de átomos de sódio e cloro lado a lado pois esse arranjo seria instável. Entretanto, este cálculo serve para demonstrar o quão pequenos os átomos realmente são. De qualquer forma, faça os seus cálculos como se fosse possível manter esses átomos em uma fileira, como se esse fosse o colar de átomos que Demócrito gostaria de contemplar.

No próximo post vou ensinar como calcular o comprimento do colar de Demócrito, já que Hefaísto soprou a resposta aos meus ouvidos.

FONTE: Fun Science

E não só as fraldas descartáveis, mas os absorventes íntimos também funcionam de forma similar, absorvendo líquidos corporais com uma eficiência impressionante.

Sem enrolar muito, o responsável pela extrema absorção de líquidos é uma substância chamada poli(acrilato de sódio).

O que é esse troço? Bom, ele é um polímero, uma molécular composta por milhões e milhões de estruturas idênticas entre si, ligadas umas nas outras como se fosse um colar. A estrutura mínima do "colar" é o acrilato de sódio, representado na figura abaixo:

Vocês lembram o lance do sabão ter uma cabeça polar e do fato de essa cabeça polar ser a responsável pela solubilização com a água? Pois é, observem que o poli(acrilato de sódio) também tem a mesma cabeça polar, e por isso ele tem uma afinidade absurda com a água.

Uma amostra desse polímero é capaz de absorver de 200 a 300 vezes sua própria massa em água.
Ou seja, se você colocar um mísero grama desse material em uma fralda descartável, ela será capaz de absorver até 300 g de xixi! :0

Veja o vídeo:

Outros usos do poli(acrilato de sódio):

• Agente sequestrante de metais em estações de tratamento de água;
• Agente espessante;
• Neve de mentirinha;
• Materiais superaborventes (após modificação química);
• Aditivos para água de banho (gel de banho);
• lubrificantes à base de água.

E era isso, eu só queria compartilhar essa informação com vocês, já que nos últimos dias eu tenho visto muitas fraldas descartáveis na minha frente, graças à minha nenê recém-nascida.

Um grande abraço digital!

 

EDIT: Eu esqueci de dizer que o poliacrilato tem a capacidade absurda de reter água devida à enorme quantidade de grupos polares presente. Cada grupamento daqueles (camado de carboxilato) retém uma molécula de água, se uma cadeia polimérica de poliacrilato tem milhões desses grupamentos, vai reter milhões de moléculas de água. Simples!

Decidi escrever alguns posts simples como os primeiros que escrevi para esse blog, pois acredito que nem todo mundo tem paciência de ficar lendo coisas complicadas.

Seguindo essa tendência, resolvi falar sobre uma coisa bem corriqueira e que está presente na casa de todo mundo.

O post de hoje é sobre como funciona o sabão.

Antes de continuar, que tal vocês darem uma passadinha no link abaixo e clicar com o mouse na janelinha preta que vai aparecer?

(Dica: voce vai precisar do Java instalado no seu computador e vai precisar instalar um applet também.)

http://www.worldofmolecules.com/3D/soap.htm

-------------------------(quem tiver preguica de ler, pode pular essa parte)-----------------

Na primeira janela tem uma representação espacial de molécula de sabão. Trata-se de uma estrutura do tipo sal de ácido graxo. Cuméquié?

Ácido graxo é o nome técnico para as gorduras animais e vegetais que costumamos ingerir diariamente no toucinho da feijoada, na calabresa da pizza, no óleo de soja que frita o pastel (na verdade é quase isso, mas deixa quieto).

Todo ácido graxo tem uma carboxila (ver reação química abaixo), que por reação com soda cáustica aquosa forma um sal.

O sabão é isso aí, uma gordura que passou pela reação com a soda (chamada de reação de saponificação).

E como o sabão limpa a sujeira?

Clique na segunda janelinha que tem no site com o botão direito e, depois, mova o mouse para girar a estrutura.

Aquilo ali é uma representação de uma coisa complicada chamada micela.

A micela é formada por moléculas de sabão que se organizaram de uma forma especial e que é a responsável pela ação detergente do sabão.

------------------------(Quem teve preguica pode continuar a ler daqui)-------------------

Para facilitar as coisas:

1. O sabão tem duas partes, chamadas de cabeça e cauda.
2. A cabeça é polar, gosta de água (hidrofílica).
3. A cauda é apolar, gosta de gorduras e óleos (lipofílica).
4. Quando água, sabão e sujeiras se encontram, forma-se uma micela.
5. A cabeça do sabão é direcionada para as moléculas de água e a cauda do sabão é direcionada para a sujeira (gorduras).
6. Forma-se uma micela (ver figura abaixo).

A micela é como uma bola, a parte exterior está cheia de cabeças e a parte interior está cheia de caudas. As caudas "cravam-se" na gotícula de gordura, solubilizando-a. As cabeças ficam apontadas para o lado de fora, solubilizando toda a estrutura na água de lavagem. (veja a figura abaixo)

Agora eu pergunto, ficou mais fácil entender como funciona o sabão? Postem nos comentários o que vocês acharam para que eu possa saber se o post atingiu seus objetivos.

Achei num blog escrito em Galego essa tabela periodica e gostei tanto que resolvi compartilhar com vocês.

Nela, cada elemento químico está representado por um produto industrializado, seguido por um pequeno texto que explica em que outros artefatos esse elemento é utilizado.

E chega, hoje eu não estou a fim de escrever um post enorme como os anteriores.

P.S.: Para quem não sabe, o Galego é uma língua falada na Espanha na região da Galícia. O Galego é a língua da qual se originou o Português, daí a sua similaridade com a nossa língua.

 

Apenas para dar uma auxiliada na compreensão dos modelos atômicos, vou deixar aqui dois vídeos para vocês se divertirem.

Post curtinho para não encher o saco de ninguém (já basta o anterior, ficou enciclopédico).

Divirtam-se com o Profesor Toid. Até o próximo post.

Pois é pessoal, seguindo uma sugestão do meu amigo Luiz Felipe, vou iniciar uma série de posts bem light sobre como aprender alguns rudimentos de Química usando recursos digitais.

Em outras palavras, vou começar a escrever sobre como aprender Química usando sites de internet, e olha que tem material disponível nessa rede.

Eu acho que não dá para aprender essa ciência sem entender um mínimo sobre estrutura eletrônica da matéria. Eu recomendo começar estudando os seguintes tópicos:

1.Estrutura atômica (modelos de Thomson, Dalton, Rutherford-Bohr)
2.Camadas eletrônicas (K, L, M, N, O, P e Q)
3.Distribuição eletrônica de Linus Pauling (sub-níveis s, p, d e f)
4.Classificação periódica dos elementos (a tabela periódica de Mendeleyev)
5.A partir daí podemos seguir vários caminhos, todos interessantes.

Vamos começar pelo início (sim, eu sei que é um pleonasmo). A estrutura eletrônica da matéria é uma coisa relativamente nova na Química, pois até o final do século XIX não se sabia o que fazia com que os átomos se mantivessem unidos nas moléculas. Aliás, havia até uma confusão sobre o que era átomo e o que era molécula.

Para facilitar a conversa, átomo é a menor unidade estrutural química (calma meus colegas físicos, eu sei que tem coisa ainda menor) da matéria, molécula é uma combinação de átomos (um único átomo pode ser considerado uma molécula também).

John Dalton foi o cara responsável por reviver a ideia grega dos atomoi (partículas indivisíveis), lançada pelos filósofos Leucipo de Mileto (450 a.C.) e Demócrito de Abdera (400 a.C.). Dalton, para quem não sabe, era um praticante da antiga arte da Alquimia (ou al-Khemea, para os árabes) e foi influenciado fortemente pela filosofia inerente à essa arte.

Na Alquimia, todas as coisas seriam formadas por combinações em diferentes proporções de água, ar, fogo e terra. Seria possível, através de operações físicas, extrair os princípios alquímicos da matéria, separá-los e recombiná-los para formar novas substâncias, elixires, tinturas, ceras e até mesmo a pedra filosofal (Harry Potter feelings).

Dalton supôs que devia haver mais do que apenas quatro elementos e isolou em seu laboratório diversas substâncias por meio de processos (al)químicos. Por exemplo, ele separou a água em hidrogênio e oxigênio e deduziu que a fórmula da água seria HO (uma massa de hidrogênio reagia com uma massa de oxigênio e formava água). Ele ainda não sabia que a molécula de hidrogênio era formada por dois átomos de hidrogênio e nem mesmo que o oxigênio era formado por dois átomos do elemento em questão.

Dalton criou diversos princípios que são usados até hoje (lei das pressões parciais, por exemplo), ele não é só o pai da primeira teoria atômica moderna. O interessante é que ele deduziu corretamente algumas coisas:

1. Que as moléculas eram formadas por átomos
2. Que os átomos de uma molécula podiam ser extraídos e recombinados
3. Que átomos de elementos diferentes tinham que ter pesos (ou massas) diferentes
4. Ele chegou até mesmo a tentar uma representação moderna para os elementos químicos, mas nisso ele se deu mal (Berzelius que o diga).

O sucesso de Dalton encorajou outros cientistas a melhorar o modelo atômico.

No próximo post da série, vou explicar um pouco mais sobre os desenvolvimentos que culminaram no modelo atômico de Rutherford-Bohr.

Por enquanto, divirtam-se com o essa aula virtual que eu achei no google, tem animações interativas e bastante explicações teóricas que eu deixei propositalmente de lado nesse post.

Ah, não fiquem apavorados com a parte matemática que tem nesse link. :)