Molécula(s) do dia - Cadaverina e Putrescina

A Cadaverina, 1,5-diaminopentano, fórmula C5H14N2 - 102,178 g.mol-1 é uma substância líquida (T.F. 9ºC; T.E. 178-180ºC) nas condições ambiente.

A Putrescina, 1,4-diaminobutano, fórmula C4H12N2 - 88,152 g.mol-1 é uma substância líquida (T.F. 27ºC; T.E. 158-160ºC) nas condições ambiente.

Em ambas as moléculas salienta-se:

1. Grupo amina (-NH2).
2. Cadeia carbônica (CH2)n.

Nas fases iniciais após a morte, o nosso metabolismo celular começa a diminuir de acordo com a falência do sistema interno. A falta de oxigênio nos tecidos provoca um grande crescimento de bactérias, que se alimentam de proteínas, carboidratos e gorduras do organismo, produzindo gases que fazem o corpo inchar e que dão o mau odor característico dos cadáveres. Em 1885, o médico alemão Ludwig Brieger identificou dois compostos nitrogenados, a cadaverina e a putrescina, como os principais responsáveis pelo cheiro de putrefação. De fato, existem uma série de compostos voláteis envolvidos no processo de putrefação, que incluem também substâncias relacionadas ao ácido butírico. 
A cadaverina e a putrescina não estão somente associadas ao processo de putrefação, podendo também ser produzidas nos organismos vivos. Elas são responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais, como a urina e o sêmen, cheiro da manteiga rançosa, mau hálito, queijos fedorentos, etc. Algumas bactérias produzem normalmente a cadaverina pela degradação de proteínas.

A cadaverina e a putrescina são produzidas através da descarboxilação de ácidos aminados. A cadaverina é gerada após a descarboxilação da lisina pela enzima lisina descarboxilase, enquanto que a putrescina é gerada após a descarboxilação da ornitina.

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A cadaverina e a putrescina diferem em apenas um CH2. Essa diferença é devido a presença de um carbono a mais no ácido aminado lisina, em relação à ornitina.
Os grupos amina (-NH2) presentes nas extremidades das moléculas são os responsáveis pelo seu mau odor. As aminas, em geral, possuem um odor nauseante e desagradável. 
Níveis elevados de cadaverina e putrescina na urina podem ser indicativos de alguma falha no metabolismo dos ácidos aminados.