Química
Nome IUPAC: (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol
Estrutura:
A maior parte da morfina lícita produzida é usada para preparar codeína por metilação. É também um precursos para a heroína (diacetilmorfina), hidromorfona e oximorfona.
A substituição do grupo N-metílico da morfina por um grupo N-feniletílico resulta em um produto que é 18 vezes mais potente que a morfina. Combinando essa modificação com a substituição da 6-hidroxila por um 6-metileno produz um composto 1440 vezes mais potente que a morfina, mais forte que os compostos de Bentley (como a etorpina, por exemplo).
Tanto a morfina quanto sua forma hidratada, C17H19NO3H2O, são pouco solúveis em água.
Em cinco litros de água, apenas um grama do hidrato dissolverá. Por essa razão, as companhias farmacêuticas produzem sais de sulfato e de hidrocloreto dessa droga, ambas as quais são 300 vezes mais solúveis em água do que sua molécula-mãe.
Ao passo que o pH de uma solução saturada em hidrato de morfina é 8,5, os sais são ácidos. Desde que eles derivam de um ácido forte e uma base fraca, ambos apresentam pH em torno de 5 (ácido); como consequência, os sais de morfina são misturados com pequenas quantidades de NaOH (base) para torná-los injetáveis.
É interessante notar que a morfina foi recentemente descoberta como sendo um produto endogenamente formado por humanos, feito por células do coração, pâncreas e cérebro. Também tem sido isolado de uma gama de outros mamíferos, bem como de sapos e outros invertebrados. Ainda é incerto, entretanto, qual o papel da morfina endógena.
História e uso não-medicinal
Foi isolada pela primeira vez em 1804 em Paderborn, Alemanha pelo farmacêutico alemão Friedrich Wilhelm Adam Sertarner, o qual batizou o composto de "morphium" emhomenagema Morfeu, o deus grego dos sonhos. Mas até o desenvolvimento da agulha hipodérmica em 1853 o composto não era amplamente utilizado. A partir daí, a morfina passou a ser usada para alívio da dor, e como uma "cura" para o vício em ópio e álcool.
Mais tarde foi descoberto que a morfina era mais viciante que o álcool ou o ópio, e seu extensivo uso durante a Guerra Civil Americana resultou em 400.000 afetados pelo "mal dos soldados" causado pelo vício em morfina. Essa situação tem sido assunto de controvérisa, assim como tem sido sugerido que tal doença é, de fato, uma farsa e o mal dos soldados nunca veio a existir após o término da Guerra Civil.
Diacetilmorfina (mais conhecida como heroína) foi derivada da morfina em 1874 e trazida ao mercado por Bayer em 1898 (olha ele aí de novo). Heroína é aproximadamente 1,5-2 vezes mais potente que a morfina em uma base miligrama-a-miligrama. Usando uma variedade de medidas subjetivas e objetivas, a potência relativa da heroína em relação à morfina administrada intravenosamente a pós-viciados é de: 1,80 mg de sulfato de morfina equivalem a 1 mg de heroína.
A farmacologia da heroína e morfina são idênticas exceto por dois grupos acetila que aumentam a solubilidade em lipídios da molécula de heroína, e assim a molécula entra no cérebro um pouco mais rapidamente.
Os grupamentos adicionais são então removidos, rendendo a morfina, a qual é a causadora dos efeitos subjetivos da heroína. Entretanto, os efeitos da morfina e heroína são idênticos, exceto que a heroína é ligeiramente mais potente e age ligeiramente mais rápido.
A morfina, juntamente com a heroína e cocaína, são proibidas e sua posse sem prescrição foi criminalizada pelo governo americano em 1914.
Em 1952, Dr. Marshall D. Gates Jr, foi a primeira pessoa a sintetizar quimicamente a morfina na Universidade de Rochester. Essa síntese é bem reconhecida no campo da química orgânica.
A morfina era o narcótico analgésico mais comumente abusado no mundo até que a heroína fosse sintetizada e passasse a ser usada. Mesmo hoje, a morfina é droga mais procurada por viciados em heroína quando essa se mostra escassa.
Gírias (em inglês) para a morfina incluem M, Big M, Miss Emma, morph, morpho, Murphy, cube, cube juice, White Nurse, Red Cross, mojo, hocus, 13, Number 13, mofo, unkie, happy powder, joy powder, first line, Aunt Emma, coby, em, emsel, morf, dope, glad stuff, goody, God's Medicine, God's Own Medicine, hard stuff, morfa, morphia, morphy, mud, sister, Sister Morphine, stuff, white stuff, white merchandise e outros.