Molécula do dia - Aspirina

Aspirina é o nome comercial criado pela Companhia Bayer da Alemanha para o ácido acetilsalicílico, parte da família dos salicilatos, comumente usado como um analgésico, antipirético e anti-inflamatório.

A Aspirina é uma droga não-esteroide anti-inflamatória.

Ela era comumente usada para controlar a febre e a dor causadas por resfriados ou gripes. 

Há uma conexão entre o uso de aspirina e o bloqueio da formação de uma substância que auxilia no espessamento do fluido sanguíneo (tromboxano A2), ela vem sendo usada em tratamentos prolongados e de baixa dosagem para prevenir problemas cardíacos.

Os salicilatos são produzidos nas frutas como um mecanismo de defesa natural

Como derivada da casca do salgueiro, a substância é bastante ácida e pode provocar problemas intestinais graves. Outro efeito colateral da aspirina deve-se às suas propriedades anticoagulantes, ela causa aumento no sangramento menstrual.

Os salicilatos são produzidos pelas frutas como um mecanismo de defesa: induzindo células danificadas ou doentes a cometer suicídio. O homem moderno tem uma preferência por frutas e vegetais em estado perfeito, com aparência impecável, isso tem feito com que comamos menos salicilatos que no passado.

Há um estudo publicado no European Journal of Nutrition (vol. 40, p. 289) que indica sopas contendo vegetais orgânicos contém aproximadamente seis vezes mais salicilatos que os seus equivalentes não-orgânicos.

História

Hipócrates, o pai da medicina moderna, escreveu no século V A.C sobre um pó amargo extraídp da casca do salgueiro que podia curar dores e reduzir febres. este remédio é também mencionado em textos da antiga Suméria, Egito e Assíria. Os índios nativos americanos usavam esse extrato para dores de cabeça, febre, dores musculares, reumatismo e calafrios.

O Reverendo Edmund Stone, um vigário de Chipping Norton em Oxfordshire (Inglaterra), observou em 1763 que a casca do salgueiro era efetiva na redução da febre, mas a sua explicação para tal fato continha muitos erros.   

O extrato ativo do salgueiro, chamado salicna, graças ao nome Latino para o salgueiro branco (Salix alba), foi isolado em sua forma cristalina em 1828 por Henri Leroux, um farmacêutico Francês, e por Rafaelle Piria, um químico Italiano, o qual teve sucesso em separar o ácido em seu estado puro. A salicina é altamente ácida quando em solução saturada de água (pH = 2,4), e é chamada de ácido salicílico por essa razão. O nome sistemático do ácido salicílico é ácido 2-hidroxibenzoico. (fórmula abaixo).

File:Salicylic-acid-skeletal.svg

Esta substância química foi também isolado da ulmária (ou barba-de-bode, ou filipêndula, ou spiraea) por pesquisadores alemães em 1839. Apresentava eficácia, mas também causava problemas digestivos e diarreia. Podia até mesmo matar em altas dosagens. Em 1897 Feliz Hoffmann, um químico que trabalhava para Friedrich Bayer & Co. na Alemanha, derivatizou (criou um similar químico a partir do ácido salicílico) o grupo funcional hidroxila (-OH) adicionando um grupamento acetila (formando o éster acetila), o que reduzia os efeitos colaterais nocivos e negativos da droga.

File:Aspirin-skeletal.svg

O novo produto foi nomeado a- (por causa do grupo acetila) -spir- (por causa da flor) -ina (uma terminação comum para uma droga naquela época). Apresentava menos efeitos colaterais e era mais efetiva que a salicina ou o ácido salicílico. Esta foi a primeira droga sintética da história humana moderna, não uma cópia ou algo que existisse na natureza, e foi o início da indústria farmacêutica. Bayer registrou a aspirina como uma marca comercial em 6 de Março de 1899.

Entretanto, a companhia Alemã perdeu o direito de usar a marca em muitos países na medida que os aliados se apoderaram da fórmula da droga e dos ativos da empresa alemã após a I Guerra Mundial. nos EUA, o direito ao uso do termo "Aspirina" foi comprado do governo americano por Sterling Inc em 1918. Mesmo após a patente ter caído em domínio público em 1917, a Bayer tem sido incapaz de impedir os competidores de copiar a fórmula e usar o seu comercial, e com isso tem-se um mercado inundado de clones da droga, com um público incapaz de reconhecer "aspirina" como sendo propriedade de um único fabricante. Sterling também foi incapaz de evitar que o termo "aspirina" se tornasse uma marca genérica (e portanto desprotegida) em uma corte federal em 1921. 

E essa foi a história da aspirina, outro dia eu conto como um outro Sr. Bayer foi capaz de ganhar um prêmio Nobel. Posso adiantar que ele influenciou muita gente ao redor do mundo com a sua descoberta, principalmente os que gostam de usar calças jeans.

 

 

FONTE: Aqui tem uma representação interativa em 3D da molécula de aspirina.